Последние квартирные выставки, проходившие в 80-х, были скорее пародийны, цитируя и обыгрывая ситуацию 70-х. Еще оставалась угроза, но уже не было страха, на смену ему пришел смех. Карнавал иногда превращался в балаган или шоу. Все ждали перемен.
С началом революционной «Перестройки» исчез один из важных барьеров, сдерживавших «творчество масс». Стало допустимым искусство вне рамок и правил творческих Союзов. Это, в числе других изменений в царящей идеологической практике, привело к активизации деятельности неформальных творческих групп, в частности им легально участвовать в выставочной деятельности. Изменения в обществе вызвали лавину творческих поисков и экспериментов. Религия и символизм, архаика фольклора и технический прогресс – все изучалось и становилось предметом творчества.
Новые взгляды на искусство было невозможно сдержать. Творческая молодежь искала новые идеи. Целью их атак стал уже не соцреализм, бывший к тому времени почти мифом, а модернизм, который так и не успел развиться в СССР легально. Творчество одесских нонконформистов - классических модернистов, стремительно устаревало в глазах молодых. Как известно, авангардисты 60-70-х апеллировали к критериям «вневременности» художественного процесса, оценивали свои произведения с точки зрения художественной ценности, возведенной ими в абсолют. Молодые же смотрели на эти идеализированные построения с иронией поколения хиппи.
Еще в начале 80-х в Одессе появились художники, тяготеющие к концептуализму с его пониманием произведения искусства как жеста и высказывания. Точкой отсчета стала встреча «отца - основателя одесского концептуализма» Леонида Войцехова с Сергеем Ануфриевым в 1982 году. Далее на сцене появились: Владимир Федоров, Юрий Лейдерман, Игорь Чацкин, Людмила Скрипкина и Олег Петренко, Алексей Музыченко, Лариса Резун-Звездочетова, Игорь Степин, Светлана Мартынчик , Дмитрий Нужин и др.
Пополнение круга, как водится в Одессе, в значительной степени происходило за счет личных знакомств («жили в одном доме», «учились в одной школе», «свела общая знакомая» и т.д.). На начальном, андеграундном этапе деятельности будущие концептуалисты редко доводили свои идеи до выставки или акции. Их искусство существовало в тусовочном «хиппейном» варианте: с бесконечными «сидениями вместе», хождениями по улицам, заходом в мастерские и генерированием замыслов. Они подходили к творчеству как к стилю жизни, и рассматривали свои работы не столько в качестве произведений искусства, сколько в качестве способа общения, побочного продукта их системы коммуникаций. Это были знаки и сигналы, посланные друг другу. С другой стороны, идеи молодых одесситов были близки к общемировому концептуалистскому подходу к искусству. Именно поэтому их «игры» оказались столь актуальны.
Следствием встреч стали серии совместных работ: тексты Войцехова, иллюстрированные рисунками Ануфриева или Лейдермана; перформансы Лейдермана и Чацкина (обычно, на квартире у Л.Войцехова); выставки Войцехова, Федорова, Ануфриева и др., коллективные уличные акции. «Дух совместности» был присущ всем представителям этого круга, а главным его носителем был Войцехов - вечно «кипящий», генератор идей и неформальный лидер.
Достаточно быстро одесситы наладили контакты с московскими концептуалистами. Центральной фигурой в процессе налаживания «диалога с Москвой» был С. Ануфриев, отвозивший в столицу одесскую художественную продукцию и снабжавший земляков информацией об актуальных течениях московского искусства.
Эти контакты повлекли за собой художественные обмены между двумя городами, в частности, совместные акции и выставки, проходившие как в Москве так и в Одессе. Необходимо отметить, что одесситы не «растворились» в московском мэйн - стриме. Их произведения, отличаясь от творчества москвичей тонкостью юмора и меньшей ориентацией на соц-арт, сохранили свои особенности.
Стремление в Москву была характерной чертой мировоззрения многих одесских художников и в сугубо прагматическом плане: там они, не без основания, видели «мост» на Запад. После «челночного» периода временных пребываний то в Москве, то в Одессе, в конце 80-х почти все представители «круга» обосновались в столице.
Москва помогла многим из бывших одесситов более четко осознать свои творческие предпочтения и цели.
С.Ануфриев и Ю.Лейдерман вместе с москвичем П.Пепперштейном в 1987-м основали группу «Инспекция «Медицинская Герменевтика», сыгравшую заметную роль в московской художественной ситуации. Художественная практика "Медицинской герменевтики" включает в себя изготовление художественных объектов, перформансы, написание текстов и просто ведение дружеских бесед в кругу людей, «описывающих свои края с помощью совместно вырабатываемого комплекса языковых практик» (П. Пепперштейн).
Талантливый живописец Юрий Лейдерман основные свои усилия отдает видеоарту и перформансу, дискурсу и текстам. Его словесные эскапады и диалоги послужили основой не только для создания "Медицинской герменевтики" , но и в значительной степени для современной школы искусствоведческого комментирования. Его видео «Хасидский Дюшан», демонстрируемое в одном из залов Музея, упоминается в качестве образца-примера во всех монографиях по концептуализму.
Живопись Игоря Степина отмечена характерным для концептуалистов ироничным изобразительным языком. И. Степин и Светлана Мартынчик, в рамках группы "Мартынчики", наряду с интересными живописными проектами, создали из пластилина гармоничную Вселенную со своими законами мироздания. Фрагменты этого маленького мира в 90-х можно было увидеть в одесском Городском саду, а затем на многочисленных выставках во всем мире. Сейчас их литературные произведения, подписанные псевдонимом «Макс Фрай», являются «святыней» для всех русскоязычных любителей фэнтези.
В конце 80-х в Одессе формируется плеяда молодых художников, которая становится своеобразной оппозицией концептуалистам, ориентируясь на идеи итальянского трансавангарда. Принесенная молодым Александром Ройтбурдом из Киева практика трансавангарда быстро приобрела в Одессе себе сторонников. Цитирование великих предшественников, синтез различных стилистических традиций и иронично-уважительное отношение к классике логично восторжествовали в Одессе. Появление в результате этих поисков "новых южных русских" поразило Москву и Киев буйством образов и символов, смешением предметов на картине.
Одессе «достались» очень разные представители трансавангарда. Манерно- изысканный Сергей Лыков - его автопортрет вызывает ассоциации и с классическими работами эпохи Возрождения и с каменными гигантами острова Пасхи, а более поздние работы из серии «Недоверие к Караваджо» погружают в сложную перекличку европейской и японской культурных традиций. Василий Рябченко своими чувственными ассоциациями возвращает нас к образам маньеризма и барокко. После многочисленных поисков, к своему варианту трансавангарда обратился и Виктор Павлов, соединив стилистику Ренессанса с нестандартным взглядом на библейскую проблематику.
Отдельно следует выделить Александра Ройтбурда. В основе его творчества лежат мощный интеллект и великолепная живописная школа. Эпатажный, неугомонный, будирующий всё и всех характер деятельности сделал его центральной фигурой, связавшей в единую традицию одесское искусство 70-х и 90-х. В коллекции Музея творчество А.Ройтбурда представлено двумя разноплановыми работами. Первая - весьма тактично-выдержанное полотно «Разговор». Оно демонстрирует живописную технику, но оставляет за кадром его бунтарское неприятие морально-идеологических авторитетов. Вторая работа - "Философы", в образах которой просматриваются гротеск и ирония без сарказма, что под силу передать только настоящему Мастеру. В этой работе уже видны стилистические приемы, которые будут присущи более позднему творчеству автора – экспрессионистские абстрактные знаки, передающие эмоциональные взаимодействия живописных образов картины.
В отличие от конструктивизма трансавангард, хотя и несколько модернизированный, надолго обосновался в Одессе. Практика конструктивизма и трансавангарда существенно расширила диапазон творчества одесских художников и в значительной степени сказалась на стилистике их произведений в ХХI веке.